醣類


醣類(英語:carbohydrate),亦名碳水化合物,散見於萬物,凡其成質,多本碳、氫、氧三元素,蓋多羥基之醛、酮,與夫縮聚、衍化之質也。昔謂之「碳水化合物」,以其化學式若「Cn(H2O)n」也;然近世考之,如鼠李糖(C6H12O5)之屬,雖為醣而不符此式;甲醛(CH2O)之屬,雖符此式而實非醣。由是此名遂薄。
醣有單醣、二醣、多醣之別。其分子量微者,若單醣、二醣,世通謂之糖;其分子量巨者,若澱粉、纖維素,雖無糖之甘醲,其實亦多醣也。[一]
凡生物之滋生動息,與夫遺傳之質,皆必賴乎醣。植物儲澱粉,動物儲醣原,皆蓄能以備不虞;介甲恃甲殼素,細胞壁恃纖維素,皆堅壁以護柔脆。至若傳種接代,則為核酸、輔因子之幹樞;防病禦微,則操凝血、傳信之機括。[二]要而言之,醣類實生民食糧之大本也[三][四]。
史
[纂]古無「醣」字,先秦謂之「飴」。至漢,乃有「𩛿」「餳」「餹」諸文。「飴」「𩛿」者,謂軟醣也;「餳」「餹」者,謂軟糖也。今京音謂「𩛿」「餳」讀若xíng(《禮部韻略》梗清三開),而「餹」讀若táng(「餳」亦有táng音,《集韻》宕唐一開)[註 一]。至六朝,始見「糖」字。[五]迨及民國,西學東漸,為譯化學名詞,方造「醣」字。今中原行簡字,復併諸「糖」。
中土熬蔗為糖,肇乎三國魏晉南北朝,而大備於唐。[五]據李時珍《本草綱目》載:「糖法出西域,唐太宗始遣人傳其法入中國,以蔗汁過樟木槽,取而煎成。清者為蔗餳凝結有沙者,為沙糖;漆甕造成,如石、如霜、如冰者為石蜜、為糖霜、為冰糖。」
西醫化學既入,乃分「醣」「糖」二義。「糖」者,專指甘而溶於水之有機晶體,若果糖、麥芽糖、蔗糖之類;而「醣」類所統甚廣,雖無甜味者,亦屬焉。
化學結構
[纂]


凡醣類,皆以單醣為本。單醣之大較,通式為「(CH2O)n(n≥3)」,其結構若「H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H」,蓋多羥基之醛、酮也。世有甲醛(CH2O)、肌醇((CH2O)6)之屬,雖非醣類,然通式適與之同。
單醣有直鏈、環狀之別,二者常相伴而生,蓋半縮醛異構結環,達乎平衡所致也。單醣亦有經去氧、氨化而易其體者,若DNA之脫氧核醣,及幾丁質中之N-乙醯氨基葡萄糖是也。[六]
至於二醣,乃兩分子單醣脫水縮合,藉醣苷鍵相連而成,實寡醣之最簡者。其通式為「C12H22O11」。二醣種類雖繁,然多罕見,唯蔗糖、乳糖、麥芽糖三者所見最廣。視其有無半縮醛(或半縮酮)羥基,二醣又可判為還原與非還原兩類;有之者,則具變旋現象與還原之性,反之則否。[七][八]
多醣者,單醣聚合為長鏈也。聚合差少者,謂之寡醣;繁多而綿長者,則為生物高分子,為動植百物貯能、構形之資。若纖維素、甲殼素,皆世間至夥之有機物也。[九]
醣化學
[纂]醣化學,隸有機化學之一脈。專求醣類本性及其交變之理,亦兼及醣酸之性。其化學變化之尤要者,條列如左:
- 醣類縮醛化:謂醣類化為縮醛也。
- 氰醇反應:以醛醣(或酮醣)會氰與腈,交變而得氰醇。
- 洛布雷·德·布律-埃肯施泰因轉變:醛醣、酮醣之互變,蓋同分異構化也。
- 阿馬道裏重排:醛醣胺之氮取代者,易其結構,轉為1-氨基-1-去氧-2-酮醣。
- 內夫反應:一、二級硝基化合物負離子得酸而水解,遂生醛醣(或酮醣)與一氧化二氮。
- 佛爾遞降反應:促醛醣碳鏈遞減之法也,常為所用。
- 柯尼希斯-克諾爾反應:醣基鹵化物遇醇起取代,而得醣苷。
註
[纂]- ↑ 音據《現代漢語字典》、《漢語大字典》等,季羨林《糖史》云:「𩛿、餳音yi……餳、餹音tang」,與字典略殊
據
[纂]- ↑ Flitsch, Sabine L.; Ulijn, Rein V. Sugars tied to the spot. Nature. 2003, 421 (6920): 219–20. PMID 12529622. doi:10.1038/421219a.
- ↑ Maton氏(名Anthea)、Jean Hopkins, Charles William McLaughlin, Susan Johnson, Maryanna Quon Warner, David LaHart, Jill D. Wright《Human Biology and Health》52–59。Prentice Hall以一九九三年刊諸Englewood Cliffs, New Jersey, USA,ISBN 0-13-981176-1。
- ↑ Advances in Carbohydrate Chemistry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1953-04-01, 1 (1): 109–111. doi:10.1021/jf60001a611.
- ↑ Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry: Synthesis, Functionalization, and Applications Edited by Zbigniew J. Witczak (Wilkes University) and Kuniaki Tatsuta (Waseda University). American Chemical Society (Distributed by Oxford University Press): Washington, DC. 2003. xiv + 210 pp. $135.00. ISBN 978-0-8412-3740-7. Journal of the American Chemical Society. 2003-06-01, 125 (25): 7748–7748. doi:10.1021/ja033524i.
- ↑ 五點〇 五點一 季羨林文集 第九卷:糖史(壹)
- ↑ 、Anet, E.F.L.J.《The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A》第二版〈Chapter 4: Mutarotations and Actions of Acids and Bases〉165–194。Academic Press以一九七二年刊諸San Diego。
- ↑ Irvine, James Colquhourn. Progress in the Structural Study of Carbohydrates. Chemical Reviews. 1927-07-01, 4 (2): 203–229. doi:10.1021/cr60014a003.
- ↑ Irvine, James Colquhoun. The Constitution of Polysaccharides. Chemical Reviews. 1924-04-01, 1 (1): 41–71. doi:10.1021/cr60001a002.
- ↑ Mancera, M.; Zamora, F., Roffé, I., Bermúdez, M., Alla, A., Muñoz-Guerra, S., Galbis, J. A. Synthesis and Properties of Poly(d-mannaramide)s and Poly(galactaramide)s. Macromolecules. 2004-04-01, 37 (8): 2779–2783. doi:10.1021/ma0354851.
- ↑ 郭振楚《糖类化学》。化学工业出版社刊之,ISBN 9787502571498。
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收錄完備,文辭可觀,堪稱卓異。 |
